Trimethoprim

Trimethoprim
Structural formula of trimethoprim
Ball-and-stick model of the trimethoprim molecule
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/trˈmɛθəprɪm/
Tên thương mạiProloprim, Monotrim, Triprim, others
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa684025
Giấy phép
  • US FDA: Trimethoprim
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B3
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC
  • J01EA01 (WHO) QJ51EA01
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng90–100%
Liên kết protein huyết tương44%
Chuyển hóa dược phẩmhepatic
Chu kỳ bán rã sinh học8-12 hours
Bài tiếtUrine (50–60%), faeces (4%)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine
Số đăng ký CAS
  • 738-70-5
PubChem CID
  • 5578
DrugBank
  • DB00440 ☑Y
ChemSpider
  • 5376 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • AN164J8Y0X
KEGG
  • D00145 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:45924 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL22 ☑Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein
  • TOP (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard100.010.915
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC14H18N4O3
Khối lượng phân tử290.32 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • Nc1nc(N)ncc1Cc(cc2OC)cc(OC)c2OC
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) ☑Y
  • Key:IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Trimethoprim (TMP) là một kháng sinh được sử dụng chủ yếu trong điều trị nhiễm trùng bàng quang.[1] Một số bệnh khác mà thuốc được sử dụng có thể kể đến như nhiễm trùng tai giữa và bệnh tiêu chảy của du khách.[1] Khi kết hợp với sulfamethoxazol hoặc dapsone, kháng sinh này cũng có thể sử dụng để chữa bệnh viêm phổi do Pneumocystis ở những người nhiễm HIV/AIDS.[1][2] Chúng được đưa vào cơ thể qua đường miệng.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp là buồn nôn, thay đổi vị giác và phát ban.[1] Chúng có thể dẫn đến các vấn đề về máu như không đủ tiểu cầu hoặc bạch cầu nhưng rất hiếm.[1] Trimethoprim cũng có thể làm cho da nhạy cảm với ánh sáng mặt trời.[1] Người ta có ghi nhận về khả năng gây hại của thuốc trong thai kỳ ở một số động vật nhưng không phải ở người.[3] Khánh sinh này có tác động bằng cách ngăn chặn trao đổi chất folate thông qua enzyme dihydrofolate reductase ở một số vi khuẩn và do đó, những vi khuẩn này sẽ chết.[1]

Trimethoprim được sử dụng lần đầu tiên vào năm 1962.[4] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[5] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc và không tốn kém lắm về mặt kinh tế.[6] Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị mười ngày có giá khoảng 21 đô la.[1]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g h i “Trimethoprim”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 8 năm 2015.
  2. ^ Masur, H; Brooks, JT; Benson, CA; Holmes, KK; Pau, AK; Kaplan, JE; National Institutes of, Health; Centers for Disease Control and, Prevention; HIV Medicine Association of the Infectious Diseases Society of, America (tháng 5 năm 2014). “Prevention and treatment of opportunistic infections in HIV-infected adults and adolescents: Updated Guidelines from the Centers for Disease Control and Prevention, National Institutes of Health, and HIV Medicine Association of the Infectious Diseases Society of America”. Clinical Infectious Diseases. 58 (9): 1308–11. doi:10.1093/cid/ciu094. PMC 3982842. PMID 24585567.
  3. ^ “Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. ngày 3 tháng 3 năm 2014. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 4 năm 2014. Truy cập ngày 22 tháng 4 năm 2014.
  4. ^ Huovinen, P (ngày 1 tháng 6 năm 2001). “Resistance to trimethoprim-sulfamethoxazole”. Clinical Infectious Diseases. 32 (11): 1608–14. doi:10.1086/320532. PMID 11340533.
  5. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  6. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 113. ISBN 9781284057560.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh: chất ức chế axit nucleic (J01E, J01M)
Antifolate
(ức chế
quá trình chuyển hóa purine,
do đó ức chế
tổng hợp ADN và ARN)
Chất ức chế DHFR
  • 2,4-Diaminopyrimidine
Sulfonamides
(Chất ức chế DHPS)
Tác dụng
ngắn
Tác dụng
vừa
Tác dụng
dài
Khác/không phân nhóm
Phối hợp
Các chất ức chế DHPS khác
Chất ức chế
Topoisomerase/
quinolone/
(ức chế
quá trình nhân đôi DNA)
Thế hệ 1
Fluoro-
quinolones
Thế hệ 2
Thế hệ 3
Thế hệ 4
  • Besifloxacin
  • Delafloxacin
  • Gatifloxacin
  • Finafloxacin
  • Gemifloxacin
  • Moxifloxacin
  • Clinafloxacin
  • Garenoxacin
  • Prulifloxacin
  • Sitafloxacin
  • Trovafloxacin/Alatrofloxacin
Thú y
Newer non-fluorinated
Liên quan (DG)
  • Aminocoumarin: Novobiocin
Chất ức chế
ADN yếm khí
Dẫn xuất Nitro- imidazole
Dẫn xuất Nitrofuran
Tổng hợp RNA
Rifamycin/
ARN polymerase
Lipiarmycin
  • Fidaxomicin
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III