Cefazolin

Cefazolin
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/sɪˈfæzələn/[1]
Tên thương mạiAncef, Cefacidal, tên khác
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B1
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngtiêm tĩnh mạch, tiêm cơ
Nhóm thuốcFirst-generation cephalosporin
Mã ATC
  • J01DB04 (WHO) QJ51DB04
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngNA
Chuyển hóa dược phẩm?
Chu kỳ bán rã sinh học1.8 giờ (dùng tiêm tĩnh mạch)
2 giờ (dùng tiêm cơ)
Bài tiếtthận, không đổi
Các định danh
Tên IUPAC
  • (6R,7R)-3-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl}-8-oxo-7-[(1H-tetrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS
  • 25953-19-9
PubChem CID
  • 33255
DrugBank
  • DB01327 ☑Y
ChemSpider
  • 30723 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • IHS69L0Y4T
KEGG
  • D02299 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:474053 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL1435 ☑Y
ECHA InfoCard100.043.042
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC14H14N8O4S3
Khối lượng phân tử454.51 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1 ☑Y
  • Key:MLYYVTUWGNIJIB-BXKDBHETSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Cefazolin, hay còn được gọi là cefazolinecephazolin, là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn.[2] Cụ thể thì kháng sinh này được sử dụng để điều trị viêm mô tế bào, nhiễm trùng đường tiết niệu, viêm phổi, viêm nội tâm mạc, nhiễm trùng khớp, và nhiễm trùng đường mật.[2] Thuốc này cũng được sử dụng để ngăn ngừa bệnh liên cầu khuẩn nhóm B vào khoảng thời gian sinh và trước khi phẫu thuật.[2] Cefazolin thường được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào cơ hoặc vào tĩnh mạch.[2]

Các tác dụng phụ thường gặp của thuốc bao gồm tiêu chảy, nôn mửa, nhiễm nấm men và phản ứng dị ứng.Kháng sinh này không được khuyến cáo sử dụng ở những người có tiền sử sốc phản vệ với penicillin.[3] Nó tương đối an toàn để sử dụng trong giai đoạn mang thaicho con bú.[2][4] Cefazolin thuộc nhóm kháng sinh cephalosporin thế hệ đầu tiên và hoạt động bằng cách tác động vào thành tế bào của vi khuẩn.[2]

Cefazolin được cấp bằng sáng chế vào năm 1967 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1971.[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[6] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc.[2] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 1,20 đô la Mỹ đến 1,41 đô la Mỹ mỗi ngày.[7] Tại Hoa Kỳ, một khóa trị liệu thì có giá khoảng 25 đô la Mỹ đến 50 đô la Mỹ.[4]

Chú thích

  1. ^ “Cefazolin”. Merriam-Webster Dictionary.
  2. ^ a b c d e f g “Cefazolin Sodium”. The American Society of Health-System Pharmacists. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  3. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 106. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  4. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 84. ISBN 9781284057560.
  5. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 493. ISBN 9783527607495. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 9 năm 2017.
  6. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  7. ^ International Drug Price Indicator Guide. |title= trống hay bị thiếu (trợ giúp); |url= trống hay bị thiếu (trợ giúp); |ngày truy cập= cần |url= (trợ giúp)
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh hoạt động trên thành tế bào và vỏ tế bào (J01C-J01D)
Nội bào
  • Ức chế tổng hợp và vận chuyển tiểu đơn vị peptidoglycan: chất ức chế tổng hợp NAM (Fosfomycin)
  • Chất ức chế DADAL/AR (Cycloserine)
  • Chất ức chế bactoprenol (Bacitracin)
Glycopeptide
β-lactam/
(ức chế
liên kết chéo
PBP)
Penicillin
(Penam)
Phổ
hẹp
Nhạy cảm với β-lactamase
(Thế hệ 1)
Đề kháng với β-lactamase
(Thế hệ 2)
Phổ
rộng
Aminopenicillin (Thế hệ 3)
Carboxypenicillin (Thế hệ 4)
Ureidopenicillin (Thế hệ 4)
  • Piperacillin
  • Azlocillin
  • Mezlocillin
Khác
Penem
Carbapenem
Cephalosporin
/ Cephamycin
(Cephem)
Thế hệ 1
Thế hệ 2
Thế hệ 3
Thế hệ 4
Thế hệ 5
Thú y
  • Ceftiofur
  • Cefquinome
  • Cefovecin
Monobactam
Chất ức chế β-Lactamase
Phối hợp
Khác
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III