Terc-Butanol

terc-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol
Skeletal formula of tert-butanol
Ball and stick model of tert-butanol
Ball and stick model of tert-butanol
Sample of partially crystalised tert-butanol
Nazivi
IUPAC naziv
2-Metilpropan-2-ol[1]
Drugi nazivi
terc-Butil alkohol[1]
2-Metil-2-propanol[1]
Identifikacija
  • 75-65-0 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
Bajlštajn 906698
ChEBI
  • CHEBI:45895 ДаY
ChemSpider
  • 6146 ДаY
DrugBank
  • DB03900 ДаY
ECHA InfoCard 100.000.809
EC broj 200-889-7
Gmelin Referenca 1833
MeSH tert-Butyl+Alcohol
PubChem[2][3] C ID
  • 6386
RTECS EO1925000
UNII
  • MD83SFE959 ДаY
UN broj 1120
SMILES
  • CC(C)(C)O
Svojstva
C4H10O
Molarna masa 74,12 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris Miris kamfora
Gustina 0,775 g/mL
log P 0,584
Napon pare 4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1,387
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 215,37 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298 189,5 J K−1 mol−1
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298)
 −360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja ΔcHo298 		−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja inchem.org
GHS grafikoni The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signalna reč Opasnost
H225, H319, H332, H335
P210, P261, P305+351+338
EU klasifikacija (DSD)
 Flammable F Harmful Xn
R-oznake R11, R20, R36/37
S-oznake (S2), S9, S16, S46
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
3
1
0
Tačka paljenja 11 °C
Tačka spontanog
paljenja
 480 °C (896 °F; 753 K)
Eksplozivni limiti 2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli
 2-Butanol

n-Butanol
Izobutanol

Srodna jedinjenja
 2-Metil-2-butanol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

Hemija

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.[4]

K + tBuOH → tBuO−K+ + 1/2 H2

Konverzija u alkil halide

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem SN1 mehanizma.

  • Korak 1
    Korak 1
  • Korak 2
    Korak 2
  • Korak 3
    Korak 3

Sveukupna reakcija je stoga:

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava SN1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu SN2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.

Reference

  1. ^ а б в „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005. Приступљено 19. 05. 2012. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”. Org. Synth. 30: 18. ; Coll. Vol., 4, стр. 132 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0114
  • NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0078
  • IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers
  • p
  • r
  • u
(0°)Primarni alkoholi (1°)
  • Masni alkohol: 1-Oktanol (C
    8    )
  • 1-Nonanol (C
    9    )
  • 1-Dekanol (C
    10    )
  • Undekanol (C
    11    )
  • Dodekanol (C
    12    )
  • 1-Tetradekanol (C
    14    )
  • Cetil alkohol (C
    16    )
  • Stearil alkohol (C
    18    )
  • Arahidil alkohol (C
    20    )
  • Dokozanol (C
    22    )
  • Tetrakozanol (C
    24    )
  • Heksakozanol (C
    26    )
  • Oktanozol (C
    28    )
  • Triakontanol (C
    30    )
Sekondarni alkoholi (2°)Tercijarni alkoholi (3°)
Нормативна контрола Уреди на Википодацима
Државне
  • Немачка
Остале
  • Енциклопедија Британика