Heksogen

Heksogen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacykloheksan Inne nazwy i oznaczenia TX, RDX, cyklonit, cyklotrimetylenotrinitroamina, heksahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6N6O6
Inne wzory	C3H6N3(NO2)3
Masa molowa	222,12 g/mol
Wygląd	biały, drobnokrystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	121-82-4
PubChem	8490
SMILES C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2 InChIKey XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,816 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 59,7 mg/l[2] Temperatura topnienia 202–205,5 °C[1][2] Punkt krytyczny 567 °C[1] logP 0,87
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H201, H301, H372 Zwroty P P301+P310, P314, P370+P380, P501 Numer RTECS XY9450000 Dawka śmiertelna LD50 19 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	oktogen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Heksogen (cyklonit, T4, Hx, RDX – od ang. royal demolition explosive^[3] lub research department explosive) – organiczny związek chemiczny, jedna z nitroamin heterocyklicznych, stosowana jako materiał wybuchowy.

Właściwości

Prędkość detonacji cyklonitu wynosi 8440 m/s przy gęstości 1,70 g/cm³^[4]. W temperaturze pokojowej jest bardzo stabilny – spala się, nie wybuchając. Do detonacji niezbędne jest użycie zapalnika. Heksogen staje się jednak bardzo wrażliwy w postaci krystalicznej poniżej −4 °C.

Zastosowanie

Heksogen jest jednym z najpotężniejszych materiałów wybuchowych kruszących. Ma dużą siłę kruszącą, jest stabilny podczas przechowywania i bezpieczny dzięki małej wrażliwości na bodźce mechaniczne^[5][4]. Ma szerokie zastosowanie jako militarny materiał wybuchowy, zarówno samodzielnie w postaci różnych ładunków, jak i jako składnik wielu mieszanin. Po dodaniu do niego plastyfikatorów i innych składników powstają plastyczne materiały wybuchowe, takie jak C4, lecz np. Semtex zawiera zamiast niego pentryt. Heksogen jest też składnikiem m.in. A-IX-2, HBX, torpeksu, H-6, heksalu, HTA. Stosowany do napełniania spłonek pobudzających, lontów detonujących i artyleryjskich pocisków małokalibrowych oraz w mieszaninie z trotylem, do napełniania korpusów pocisków artyleryjskich, bomb lotniczych, min i torped^[6].

Historia

Heksogen otrzymano po raz pierwszy w II połowie lat 90. XIX w.^[4][5][6] Odkrył go niemiecki chemik i farmaceuta Georg Friedrich Henning (patent nr 104280 z 15 lipca 1898)^[7]. Jego szerokie stosowanie rozpoczęło się po opanowaniu bezpiecznych i skutecznych metod syntezy. W czasach II wojny światowej był wykorzystywany w dużych ilościach przez obie walczące strony^[5]. Współcześnie jest najważniejszym materiałem wybuchowym o zastosowaniu militarnym^[8].

Otrzymywanie

Heksogen otrzymywany jest w reakcji stężonego kwasu azotowego z urotropiną^[6]. Uproszczony zapis reakcji^[9]:

(CH₂)₆N₄ + 10HNO₃ → (CH₂-N-NO₂)₃ + 3CH₂(ONO₂)₂ + NH₄NO₃ + 3H₂O

Produktami ubocznymi procesu są azotan amonu i diazotan metanodiolu, CH₂(ONO₂)₂. Związki te powstają także w głównej reakcji ubocznej^[9]:

(CH₂)₆N₄ + 16HNO₃ → 6CH₂(ONO₂)₂ + 4NH₄NO₃

Inną metodą syntezy heksogenu jest nitrowanie urotropiny mieszaniną kwasu azotowego i azotanu amonu w obecności bezwodnika octowego (podobnie produkuje się jeszcze silniejszy oktogen).

Przypisy