Chlorometan

Chlorometan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) chlorometan Inne nazwy i oznaczenia chlorek metylu, Freon 40, R 40, UN 1063
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3Cl
Masa molowa	50,49 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz o słodkawym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	74-87-3
PubChem	6327
SMILES CCl
InChI InChI=1S/CH3Cl/c1-2/h1H3 InChIKey NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 2,56 g/cm³ (−24 °C)[1]; gaz 920 g/cm³ (20 °C/5 atm)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 5,32 g/l[2] Temperatura topnienia -97,7– -97,2 °C[2] Temperatura wrzenia -24,2– −23,7 °C[2][3] Punkt krytyczny 143 °C[1]; 66,8 MPa[1] logP -0,52 (powietrze/woda) Lepkość 0,27 cP (20 °C)[1] Napięcie powierzchniowe 0,0162 N/m (20 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 1,62 D[4][5]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] skroplony gaz Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H351, H373 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Skrajnie łatwopalny (F+) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R12, R40, R48/20 Zwroty S S2, S9, S16, S33 Temperatura samozapłonu 618 °C[1] Numer RTECS PA6300000 Dawka śmiertelna LD50 1800 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorometan, CH
3Cl – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające^[3].

Występowanie

Duże ilości chlorometanu powstają w oceanach, gdzie biomasa, pod wpływem światła słonecznego, reaguje z chlorem zawartym w pianie morskiej^{[potrzebny przypis]}.

Otrzymywanie

Przemysłowo chlorometan otrzymuje się dwiema metodami^[7]:

w reakcji metanolu z chlorowodorem:

przez chlorowanie metanu:

Proces (2) prowadzić można trzema metodami: termiczną, fotochemiczną lub katalityczną^[8]. Jest on stosowany coraz rzadziej do produkcji monochlorometanu, gdyż nieuniknione jest powstawanie produktów silniej chlorowanych (CH
2Cl
2, CHCl
3 i CCl
4), podczas gdy w metodzie (1) wykorzystującej metanol, powstaje praktycznie wyłącznie CH
3Cl^[9]. Zaletą metody (1) jest też brak chlorowego produktu ubocznego, w przeciwieństwie do (2)^[10].

Hydrochlorowanie metanolu (1) może być prowadzone na dwa sposoby^[7]:

• reakcja metanolu i chlorowodoru w fazie gazowej, w temperaturze 280–350 °C pod ciśnieniem 5 atm
• reakcja metanolu i kwasu solnego w fazie ciekłej, w temperaturze 120–160 °C; dawniej stosowano przy tym chlorek cynku jako katalizator, jednak współcześnie zwykle nie używa się katalizatora.

Właściwości

W warunkach standardowych chlorometan jest bezbarwnym gazem o słabym słodkawym zapachu^[1]. W tych warunkach w wodzie rozpuszcza się w ilości 5,32 g/l^[2], a w etanolu, tetrachlorometanie i kwasie octowym – ok. 83–85 g/l^[1].

Jest stabilny chemicznie, zaczyna rozkładać się powyżej 400 °C. W temperaturze poniżej 7,5 °C tworzy podobny do śniegu hydrat CH
3Cl·6H
2O. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje do metanolu i HCl, przy czym proces ten katalizują zasady, a kwasy nie mają na niego większego wpływu^[8].

Ulega reakcjom Wurtza-Fittiga i Friedela-Craftsa, co jest wykorzystywane w przemyśle. Jest czynnikiem metylującym: z alkoholami tworzy etery metylowe, a z aminami wyższe metyloaminy. Z wodorosiarczkiem sodu (NaHS) reaguje w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, dając metanotiol, CH
3SH^[8].

Zastosowanie

Jest stosowany jako czynnik chłodzący^[3]. Inne zastosowanie znalazł przy produkcji związków ołowiu dodawanych jako środek przeciwstukowy do benzyny, jednak wykorzystanie związków ołowiu w tym charakterze zostało wycofane w większości rozwiniętych krajów.

Chlorometan stanowi produkt pośredni przy wytwarzaniu silikonów. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy rafinacji ropy naftowej.

Chlorometan wykorzystywany jest w chemii organicznej do metylowania^[3] lub chlorowania. Ma zastosowanie przy produkcji narkotyków, jako środek do miejscowych znieczuleń, jest katalizatorem polimeryzacji niskotemperaturowej, bywa stosowany jako herbicyd.

Historia

Został wytworzony po raz pierwszy w roku 1835 przez francuskich chemików, byli nimi Jean Baptiste André Dumas i Eugene Peligot. Otrzymali oni chlorometan metodą zbliżoną do dzisiejszej, tzn. poprzez ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu^[11].

Zagrożenia

Opary chlorometanu są odurzające. Objawami zatrucia chlorometanem są: senność, otępienie, trudności w oddychaniu, duszności. W wyższych stężeniach powoduje paraliż i śpiączkę.

Kontakt skóry z ciekłym chlorkiem metylu powoduje odmrożenia. Kontakt chlorometanu z oczami może spowodować pogorszenie wzroku i spowolnienie reakcji oka na światło.

Długotrwałe narażenie na chlorometan wywołuje u myszy defekty płodów, najprawdopodobniej szkodzi również ludzkim płodom, nie potwierdzono tego jednak w sposób przekonujący^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

Bibliografia

• ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2  (ang.).